Adición de reactivos no simétricos al doble enlace etilénico
Adición de halogenuros de Hidrógeno.
La Adición de halogenuros de Hidrógeno, HX, a un etileno con substituyentes simétricos, da lugar al derivado monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, ó I.
RCH=CHR + HX RCH2CHXR
La adición de Hidrógeno a cualquiera de los dos átomos de Carbono etilénicos en este alqueno simétrico, seguida de la adición del ión halogenuro al otro átomo de Carbono, da origen al mismo haloalcano.Paso 1)
Cuando es posible la adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno no simétrico, por ejemplo, 1 - buteno, hay dos productos posibles. En el caso de la reaccion entre el 1 - buteno y HI, los productos serán 1 - yodobutano y 2 - yodobutano.
Hace aproximadamente cien años, antes de que se estableciera el concepto electrónico en la química y también antes de que se estableciera el concepto de la estabilidad de los iones carbonio intermediarios, se conocía una regla empírica con el nombre de Regla de Markonikov, por medio de la cual se puede predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico. Esta regla dice que en la adición iónica de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico, el agente electrofílico se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el menor numero de grupos alquilo, es decir aquel que tenga el mayor numero de hidrógenos. Asi la regla de Markonikov predice la adición de HBr al 1 - buteno dará principalmente 2 - bromobutano. Esta se conoce, por consiguiente, como adición tipo Markonikov. Bajo ciertas condiciones de reaccion el HBr puede adicionarse al 1 - buteno para dar el 1 - bromobutano, esto se conoce como adición anti-Markonikov.
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